奥利尔1954年出生于蒙特利尔，他的父亲是爱尔兰人，母亲是黎巴嫩人。高中毕业之后，他曾在一个军事学校学习（这点也和特朗普相似）。此后，他毕业于滑铁卢大学，还在西安大略大学完成了MBA的学位。 他创立了自己的网络教育课程公司，后来也有自己的基金会等其他生意项目。 他以生意人的身份在加拿大媒体露面，尤其是在《Dragon’s Den》里的毒舌点评令观众印象深刻。 《Dragon’s Den》是一个非常特殊的投资节目，电视台请来5位富豪、专业投资人士，而全加拿大的创业者、小企业家、发明家都可以带着自己的创意来寻求这几位富豪的投资，他们推销自己的方式也是五花八门。

星期四，与他一起主持《Dragon’s Den》的老搭档艾琳（Arlene Dickinson）接受了加拿大广播公司（CBC）的采访，也在CBC网站上撰写文章。

她毫不客气地表示，奥利尔是个“机会主义者”，他做事情只为了赚钱或是吸引眼球，她也不认为奥利尔能够代表加拿大的价值观。她也因此不认为奥利尔应该成为加拿大的领导人。

她毫不客气地表示，奥利尔是个“机会主义者”，他做事情只为了赚钱或是吸引眼球，她也不认为奥利尔能够代表加拿大的价值观。她也因此不认为奥利尔应该成为加拿大的领导人。

她在文章中称，有七年的时间，我和奥利尔一起主持《Dragon’s Den》，可谓朝夕相对。很多人问我同一个问题，生活中的奥利尔是否也如他在节目中所表现的，缺乏同情心，毒舌，一心向钱? 我的回答是，是的，真人秀节目中的奥利尔和生活中的他是一样的。

其中一段，她写道：“凯文是个有趣的人，我喜欢和他在工作之余喝上一杯。他很有智慧，精明的自我推销者。不过，骨子里，他是个机会主义者。他做的一切只为了权力、名声、或是金钱。”同样是成功的商人，艾琳表示：“在经商30多年之后，我明白了，商业是关于人的。” 她举例说，有一个哈利法克斯的儿童团体来到《Dragon’s Den》，他们希望富商们出资一万元，可以让他们做一个花园，来种蔬菜和香料，然后，可以做成沙拉调料来出售。最终，她和另外三位富商一人给了这个团体1万块，而且不要求回报。而唯一没有为这个项目掏钱的就是奥利尔。在文章最后，艾琳表示，做生意是很私人的事情。没有同情心与同感心的人是不符合加拿大价值观的，无论你的政治立场如何。

在艾琳发表这篇评论的第二天，另一位富豪威尔森（Brett Wilson）则公开表示支持奥利尔。 威尔森曾参与第三季的《Dragon’s Den》，他也一直是奥利尔的生意伙伴。 他在接受访问时表示，艾琳对奥利尔的指责不公平，因为她“没有把作为真人秀明星的奥利尔与生意人奥利尔区分开来”。 他公开表示支持奥利尔参加保守党党领袖的竞逐。他也赞扬奥利尔把大众的目光吸引到了保守党党领竞选过程中，也会继续跟踪这个热点人物，关注保守党的大选。 他表示，奥利尔不是个讲究政治正确的人，他可能对人很严厉，但是，他是希望许多重要的议题能够更加透明。

从个人特点看，奥利尔与美国刚上任的总统特朗普相似，同样是商人，同样希望用“政治不正确”的评论吸引眼球，挑战政坛传统，也同样是真人秀明星。 但是，特朗普在选战中很重要的一个信息是，美国经济上回归保护主义，反对全球化，提出“美国制造，买美国货”等等。 奥利尔目前还没有提出自己的经济方针，但加拿大与美国的国情大不同，具体他用什么说服选民，还要继续看党领竞选的过程。 但可以观察到的是，远在奥利尔没有正式进入竞争之前，参与保守党党领竞选的其他候选人已经把他设定为主要竞争对手。 来自阿尔伯塔省的候选人丽萨.瑞特（Lisa Raitt）很早就设立了一个网站，叫做“阻止奥利尔”。瑞特也是公开对特朗普提出批评的人，对奥利尔借用特朗普竞选策略感到不安，批评他在分裂加拿大社区。