芝加哥是世界上对建筑史影响最深远的城市之一。芝加哥的建筑群囊落了众多著名建筑师的毕生杰作，风格流派之广泛、意义影响之深远，世界上几乎没有任何城市可以与之比拟，因此芝加哥也被誉为“建筑博物馆”。

1. 林肯公园动物园南湖的亭子Pavillion at Lincoln Park Zoo South Pond

2. 著名的“玉米楼”Marina City

3. 大师们的集体杰作－鲁克里大厦The Rookery

4. 芝加哥建筑里的老大哥－联碳大楼The Carbide and Carbon Building

5. 现代建筑划时代巨作－内陆钢铁大厦Inland Steel Building

6. 美国历史名胜－罗比之家Robie House

7. 奢华的新艺术风格－沙利文中心Sullivan Center

8. 曾经的全球最高住宅建筑－湖心大厦Lake Point Tower

9. 拥有巨大Tiffany彩玻璃穹顶的芝加哥文化中心Chicago Cultural Center

10. 世界上女性建筑设计师的最高建筑－水楼Aqua Tower

11. 密歇根湖畔的科学与工业博物馆Museum of Science and Industry

12. 芝加哥论坛报大厦Tribune Tower

13. 被称为“阴道大厦”的芝加哥科伦传播大厦Crain Communication

14. 千禧公园里的露天音乐厅Pritzker Pavillion

15. 曾经的世界最高大楼威利斯大厦Willis Tower

16. 伊利诺伊理工大学克朗堂Crown Hall

17. 别名“Big John”的约翰汉考克中心John Hancock Center

18. 具有非凡保安系统的珠宝商大厦Jeweler's Building

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